Алексей,

В качестве документов на реализуемые картины у Вас должны быть документы на приобретение матералов (краски, холсты и т.п.), а также накладные на написанные картины (т.е. выписать накладную «от себя к себе»).

В отношении картин, написанных ранее — есть проблема (ибо документов на использованные при их создании материалы у Вас нет, а если и есть — то дата их приобретения будет более ранняя, чем дата регистрации ИП). Остается только их оформить как написанные после регистрации ИП и уповать на то, что налоговая не станет заниматься экспертизой их возраста (крайне маловероятно, что такая идея у нее появится).

Кстати, при продаже картин Вы можете применять не единый налог, а, например,  УСН (5% с выручки).

Как физлицо продать картину Вы можете 1-2 раза в год (с уплатой подоходного налога 13%), в том числе и через галерею. Три раза — это уже систематическое получение дохода, которое подпадает под понятие «предпринимательская деятельность«.

Впрочем, к ответственности за незаконную предпринимательскую деятельность Вас как физлицо могут привлечь даже за то, что Вы размещаете рекламу (в сети Интернет и т.п.) с предложениями о продаже картин, т.к. в Ваших действиях будет усмотрена направленность на систематическое получение дохода (для этого налоговой даже не потребуется доказывать сам факт систематической  реализации картин).

Также законодательство допускает реализацию физическим лицом на торговых местах и (или) в иных установленных местными исполнительными и распорядительными органами местах произведений живописи, графики, скульптуры, созданных самим продавцом (без регистрации ИП, но с уплатой единого налога).